Классификация моносахаридов

Общее описание

Наименование «моносахариды» с греческого языка означает «одиночный сахар». Это простые углеводы, которые имеют в составе один элемент и не разбиваются на мелкие блоки.

Данные компоненты являются простой формой углеводов. Однако они способны объединяться, образуя более сложные формы соединений. К примеру, при соединении двух моносахаридов образуются дисахариды, соединения, состоящие от 3 до 10 компонентов – олигосахариды, а вот 11 и больше моносахаридов – полисахариды.

Моносахариды – это официальное название, которое обычно используется в области пищевой и химической промышленности.

Но в пище они представлены тремя известными элементами:

  • глюкозой;
  • фруктозой;
  • галактозой.

Классификация моносахаридов

Общая формула моносахаридов – С6Н12О6. Каждый имеет в основе 6 атомов углерода, которые входят в гексозную группу. Но размещение элементов у каждого вещества может быть разным. По этой причине их называют структурными изомерами.

Моносахариды – самые простые углеводы. Конструктивно они являются углеводами, и многие из них могут быть представлены эмпирической формулой (C-H2O)N. Они представляют собой важный источник энергии для клеток и являются частью различных молекул, необходимых для жизни, таких как ДНК.

Моносахариды состоят из атомов углерода, кислорода и водорода. Когда они находятся в растворе, преобладающая форма сахаров (таких как рибоза, глюкоза или фруктоза) не является открытой цепью, но они образуют энергетически более стабильные кольца.

Самые маленькие моносахариды состоят из трех атомов углерода и представляют собой дигидроксиацетон и d- и l-глицеральдегид..

Углеродный скелет моносахаридов не имеет разветвления, и все атомы углерода, кроме одного, обладают гидроксильной группой (-ОН). На оставшемся атоме углерода находится карбонильный кислород, который можно объединить в ацетальную или кетальную связь.

Оглавление

  1. Классификация углеводов
  2. Моносахариды. Глюкоза.
  3. Строение молекулы глюкозы
  4. Химические свойства глюкозы
  5. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. 
  6. Строение крахмала и целлюлозы
  7. Химические свойства полисахаридов
  8. Применение углеводов
  9. Задания для самопроверки

Примеры моносахаридов

Классификация моносахаридов

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значи­тельной степени обеспечивает энергетические по­требности живых организмов.

Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опас­ного заболевания — сахарного диабета.

Крахмал — белый аморфный порошок, не рас­творяется в холодной воде. В горячей воде он раз­бухает и образует коллоидный раствор — крах­мальный клейстер.

Крахмал содержится в цитоплазме раститель­ных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукуруз­ных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.

Целлюлоза (от лат. cellula — клетка), выделен­ная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твер­дое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

Оба полисахарида имеют растительное проис­хождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза — строительную, конструкционную функцию, а крахмал — запасающую. Поэтому цел­люлоза является обязательным элементом клеточ­ной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли — до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.

Организм человека не приспособлен к перева­риванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатка­ми β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (на­пример, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров. Крахмал мо­жет образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического при­менения.

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлю­лоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

Химические свойства полисахаридов – конспект

Классификация используется для разделения моносахаридов на отдельные формы. Каждая из них обладает определенными качествами и свойствами, которые могут влиять на состав углеводов.

Простые углеводы, имеющие открытую форму, – компоненты, молекулы которых состоят из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это означает, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда появились названия «альдозы» и «кетозы». Элементы с циклической формой создают создавать, они замыкаются в кольца.

Этот вид вещества считается наиболее устойчивым, по этой причине в природе отмечается высокий уровень циклических моносахаридов. Моносахариды различают по длине углеродной (по количеству атомов углеводов). Именно отсюда появилась систематизация компонентов на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

В основе почти всех простых углеводов имеются асимметричные атомы углерода. Именно это привело к появлению двух оптических стереоизомеров – D и L. Глицериновый альдегид является исходным компонентом для всех моносахаридов. Последующие преобразования осуществляются при удлинении цепей глицеринового альдегида.

Моносахариды для человека имеют важное значение. Они являются главными источниками энергии, благодаря им поддерживаются жизненные силы. Многие имеют в 1 грамме 4 килокалории.

Но все же данные элементы, углеводы, не считаются незаменимыми питательными веществами для организма человека.

Однако они выполняют важные функции для человека, это связано с их уникальными качествами. Например, глюкоза – основное топливо для клеточных структур организма. Фруктоза принимает участие в обменных процессах. Галактоза была выявлена в эритроцитах у людей, имеющих третью группу крови.

Всасывание моносахаридов в организме осуществляется на уровне тонкой кишки. А поглощение происходит без предварительного ферментирования и расщепления. Другие, более сложные углеводы организм всасывает в форме моновеществ.

Обычно глюкоза и галактоза моментально проникают в состав крови и одновременно с этим данные компоненты вызывают резкий подъем уровня сахара. Это связано с тем, что они имеют высокий гликемический индекс. А вот фруктоза имеет низкий показатель гликемического индекса, она вызывает медленное и мягкое повышение сахара.

Гексозы имеют в составе 6 атомов углерода. К ним относятся:

  • D- и L-аллоза;
  • D- и L-альтроза;
  • D- и L-фукоза;
  • D- и L-гудоза;
  • D-сорбоза;
  • D-тагатоза.

Пентозы имеют в основе 5 атомов углерода. В эту группу входят:

  • D- и L-арабиноза;
  • D- и L-ликсоза;
  • рамноза;
  • D-рибоза;
  • рибулоза и ее синтетическая форма;
  • D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (имеют 4 атома углерода):

  • D- и L-эритроза;
  • эритрулоза;
  • D- и L-треоза.

Классификация моносахаридов

Ниже имеется список продуктов, которые имеют в составе моносахариды:

  • фрукты и соки из фруктов;
  • мед;
  • сиропы;
  • десертные вина;
  • различные напитки (без содержания алкоголя, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты. В данной продукции имеется глюкоза.

К моносахаридам относятся различные соединения, но среди пищевых обычно используются глюкоза, фруктоза, галактоза. Характеристика каждого углевода обладает определенными особенностями, которые необходимо тщательно рассмотреть.

Глюкоза

Данный моносахарид является белым веществом в кристаллической форме. Оно формируется естественным путем, но обычно для его образования применяется гидролиз или процессы фотосинтеза. Соединение обладает специальной формулой, которая применяется для его обозначения, – С6Н12О6. Компонент отлично растворяется в воде, имеет сладкие вкусовые качества.

Глюкоза играет важную роль для организма человека. Она обеспечивает мозговые и мышечные ткани требуемой энергией. При проникновении в организм компонент быстро усваивается, далее он всасывается в состав крови и переходит во все внутренние системы. Далее осуществляются окислительные реакции глюкозы, в результате которых происходит высвобождение энергии.

Фруктоза

Компонент имеет сходные свойства с глюкозой. Но отличие состоит в медленной скорости усвоения. Чтобы произошло полноценное усвоение данного компонента в организме, требуется, чтобы фруктоза перешла в состояние глюкозы.

Поэтому фруктоза не представляет особой угрозы для состояния здоровья больных сахарным диабетом. Потребление данного компонента не провоцирует резкий скачок сахара в крови. Но лучше употреблять его с особой осторожностью.

Классификация моносахаридов

Компонент входит в состав ягод, фруктов, также содержится в меде. Соединение имеет белую окраску. Оно обладает сладкими вкусовыми качествами, которые более выражены, в отличие от глюкозы.

Галактоза

Этот компонент не встречается в природе, его получают путем гидролиза лактозы, которая имеется в составе молока. Это соединение обладает плохой растворимостью в воде и менее выраженным сладким вкусом. Но у него имеются определенные плюсы – оно образует гликолипиды и гликопротеины, которые имеются в составе многих тканей.

Химия реакций этого компонента способна привести к тому, что он может быстро перейти в состояние глюкозы. А при определенных обстоятельствах галактоза способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. Галактоза выявляется в небольших количествах в составе молока, помидоров, других овощей и фруктов. В области пищевой промышленности вещество применяется при изготовлении энергетических напитков.

К положительным свойствам галактозы стоит отнести:

  • Она способствует быстрому снижению лишнего веса.
  • Сдерживает вес на одном месте.
  • Является отличной профилактикой против сахарного диабета у взрослых.
  • Считается стабильным источником энергии для спортсменов.

Моносахариды и полисахариды имеют важное значение для жизни человека, они требуются для работы внутренних органов, для поддержания жизненных сил. Благодаря им организм насыщается требуемой энергией, которая необходима для функционирования всех систем.

глюкозиды

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.

Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.

а) α-форма глюкозы — гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода располо­жены по одну сторону кольца молекулы;

В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энер­гетически предпочтительнее — у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически ме­нее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной фор­мы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).

Динамическое равновесие можно сместить. На­пример, при действии на глюкозу аммиачного рас­твора оксида серебра количество ее линейной (аль­дегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла — амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функ­цией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и много­атомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта.

Классификация моносахаридов

Глюкоза дает качественную реакцию много­атомных спиртов (вспомните глицерин) со свеже­полученным гидроксидом меди (II), образуя ярко­-синий раствор соединения меди (II).

Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные ре­акции альдегидов.

Реакции брожения

Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой приро­ды — ферментов.

издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.

которое составляет основу жизнедеятельности мо­лочнокислых бактерий и происходит при скиса­нии молока, квашении капусты и огурцов, силосо­вании зеленых кормов.

Химические свойства глюкозы – конспект

Качества определяются функциональными группами данных компонентов. Они способны вступать в реакции окисления и восстановления, при этом не меняя структуры и состава.

Классификация моносахаридов

Во время окисления образуются различные классы кислот:

  • Альдоновые кислоты. Они появляются после окислительных реакций в альдегидной группе С1-атома, в результате которых образуется карбоксильная группа.
  • Альдаровые кислоты. Данные вещества образуются после окислительных реакций альдегидной группы или первичной спиртовой С6-атома углерода.
  • Альдуроновая кислота формируется при окислении первичной спиртовой группы С6-углерода.

В роли питательных элементов

В виде питательных элементов моносахариды применяются в натуральной и полуискусственной формах. Их объединяет общая функция – все компоненты являются основной подкормкой мозга. Его клеточные структуры без необходимого количества сахаров не могут нормально функционировать.

Среди натуральных в природе встречаются:

  • глюкоза;
  • фруктоза;
  • галактоза;
  • манноза;
  • рибоза;
  • целлюлоза;
  • дезоксирибоза.

Все вышеперечисленные компоненты являются гексозами, а именно состоят из 6 атомов углерода.

Моносахариды – необходимые компоненты для организма человека. Они играют особую роль в функционировании внутренних органов и головного мозга, поэтому эти компоненты обязательно должны периодически поступать в организм. Но все же стоит их потреблять в умеренных количествах, особенно людям с лишней массой тела и  больным сахарным диабетом.

Применение углеводов

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — приме­няют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфа­ры в спирте получается целлулоид — одна из пласт­масс, которая впервые стала широко использовать­ся в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в каче­стве нитролаков. А при добавлении к ним красите­лей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержа­щие в составе молекул нитрогруппы, все виды ни­троцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пирокси­лин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных ра­бот, а также для получения бездымного пороха.

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для из­готовления искусственного шелка. Для этого ее рас­творяют в ацетоне, а затем этот раствор продавлива­ют через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Выте­кающие струйки раствора обдувают теплым возду­хом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыха­ющая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта ре­акция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

Основные производные моносахаридов

глюкозиды

Образовавшаяся связь называется гликозидной связью и может также образовываться в результате реакции аномерного углерода моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида с образованием дисахарида. Таким образом, образуются олигосахаридная и полисахаридная цепи..

Они могут быть гидролизованы определенными ферментами, такими как глюкозидазы, или при воздействии кислотности и высоких температур..

Альдозы и кетозы способны реагировать с аминами и приводить к N-гликозидам.

Эти молекулы играют важную роль в нуклеиновых кислотах и ​​нуклеотидах, где обнаружено, что атомы азота оснований образуют N-гликозиламиновые связи с атомом углерода в положении 1 d-рибозы (в РНК) или 2-дезокси-d-рибозы (в ДНК).

Классификация моносахаридов

Эти два производных аминосахаров имеют девять атомов углерода в своей структуре и являются важными структурными компонентами бактериальной архитектуры и оболочки клеток животных, соответственно.

Структурной основой бактериальной клеточной стенки является N-ацетилмураминовая кислота, и она образована аминосахаром N-ацетил-d-глюкозамином, связанным с молочной кислотой..

В случае N-ацетил-нейраминовой кислоты она является производной N-ацетил-d-маннозамина и пировиноградной кислоты. Это соединение содержится в гликопротеинах и гликолипидах клеток животных..

Сахарные спирты

В моносахаридах карбонильная группа способна восстанавливать и образовывать сахарные спирты. Эта реакция происходит в присутствии газообразного водорода и металлических катализаторов..

В случае d-глюкозы в результате реакции образуется сахарно-спиртовой d-глюцитол. Аналогично, реакция с d-маннозой дает d-маннит.

Естественно, есть два очень распространенных сахара, глицерин и инозит, оба из которых имеют биологическое значение. Первый является компонентом определенных липидов, а второй содержится в фосфатидилинозитоле и фитиновой кислоте..

Соль, поступающая из фитиновой кислоты, является фитином, материалом незаменимой поддержки в растительных тканях..

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Клиника "Идеал"